hola
en tu extensions.conf de la oficina 1 tienes que poner (en el mismo contexto) from-did-direct-ivr-custom
exten => _999,1,Dial(IAX2/ciudad2/${EXTEN})
...
Hola, perdona si te contesto en español pero me sale más sencillo. Primero tienes que crear una conexión entre las dos centralitas (por ejemplo utilizando el protocolo SIP) una vez que los dos servidores asterisk estén conectados entre ellos en el extensions.conf de B le dice que la llamada a la extensión 101 tiene que ser direccionada al servidor A.
En extensions.conf del servidor A pone algo parecido
exten => 101,1,Disa(contexto,password)
...